По преданию, Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана в 1521 году неким иеромонахом Арсением (Хитрошем) с иконы Божией Матери «Владимирская».
В Псково-Печерский монастырь икона была принесена в 1529–1570 годах, купцами Василием и Феодором, во время игуменства преподобного Корнилия (†1571). С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу.
По молитвам перед этой иконой не раз получали исцеление слепцы. Так, 28 мая 1587 года, когда икона Умиления Божией Матери была во Пскове, вдова Мария Терентьева с Подкопорья, из-за Невы, не видевшая два года девять месяцев, помолившись перед этой иконой в соборном храме Живоначальной Троицы, шла за иконой к печерскому подворью и – вдруг прозрела. 26 марта 1603 года, по молитве перед этой иконой, получил прозрение крестьянин Потапий Григорьев, Луцкого уезда, Надвинского стана, бывший слепым 6 лет. По молитве перед этой иконой почти в то же самое время получил исцеление боярский сын Иван Ступицын, у которого два года сведены были жилы левой руки.
Древняя летопись обители гласит: «Не только православным подает Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходившим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Ее образу, подает исцеления».
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» и святая икона «Успение» особенно прославились в царствование Ивана Грозного, в 1581 году во время осады Пскова и Псково-Печерского монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления.
В августе 1581 года 100-тысячная польско-литовская армия польского короля Стефана Батория осадила Псков, намереваясь в случае успеха идти на Новгород Великий и Москву. По оценкам историков, в Пскове тогда проживало около 20 000 человек. Значительная часть взрослого мужского населения взялась за оружие, чтобы оборонить город. Даже женщины и дети принимали активное участие в обороне. Общая численность гарнизона не превышала 12–16 тыс. человек. Из Псково-Печерского монастыря в город были отправлены чудотворные иконы Божией Матери «Успение» и «Умиление». Поляки бомбардировали город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но города так и не взяли.
Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией 10-летнее перемирие (Ям-Запольский мир, январь 1582 года).
В память чудесного избавления города Пскова, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и каменьями – алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами.
В начале XVII века монастырь пережил множество нападений шведских, литовских и польских завоевателей, которые пользовались внутренними трудностями Русского государства и бесчинствовали на западных его рубежах.
В 1812 году Русской земле угрожали французские войска. Быстро продвигавшиеся наполеоновские войска заняли Полоцк (17–18 августа 1812 г.). Угроза оккупации нависла и над Псковом. Тогда, по просьбе псковичей, в город принесли из монастыря иконы Божией Матери «Успение», «Умиление» и хоругвь с изображением Спаса Нерукотворного. 7 октября был совершен крестный ход с чудотворными святынями. В тот же день русские войска отбили Полоцк, Псков оказался вне опасности.
В память этого события в Печерской обители был воздвигнут храм в честь Святого Архистратига Божия Михаила (1815–1827), у правого клироса которого хранится чудотворная икона Пресвятой Богородицы «Умиление» (1524 года), одна из главных святынь Псково-Печерского монастыря.
В память этого чудесного избавления благодарные печеряне каждый год в 7-ю неделю по Пасхе ходили крестным ходом с чудотворной иконой Умиление во Псков.
В XX веке Псково-Печерскому монастырю вместе с Отечеством пришлось пройти через две войны. Но древние традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые страшные для русского монашества времена. Псково-Печерская обитель вместе с городом Печоры промыслом Божиим по Тартускому договору от 02.02.1920 г. была отнесена к буржуазной Эстонии и оставалась там, вплоть до 1940 года, чем была спасена от всеобщего разорения и осквернения. Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь – одна из немногих русских православных обителей, не прерывавших в XX веке своего молитвенного предстояния Богу. И хотя не щадили монастырь ни революции, ни войны (в мае 1945 года он лежал буквально в руинах), труд и молитва монастырской братии одолевали очередную разруху и снова приводили обитель к благоустройству и благолепию.
* * *
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» относится к иконописному типу Елеуса. Елеуса (греч. Ελεούσα – милостивая от έλεος – сострадание, сочувствие) – один из основных типов изображения Божией Матери в русской иконописи. Богородица изображена с Младенцем Христом, сидящим на Её руке и прижимающимся щекой к Её щеке. На иконах Богородицы Елеусы между Марией (символом и идеалом рода человеческого) и Богом-Сыном нет расстояния, их любовь безгранична. Икона прообразует крестную жертву Христа Спасителя как высшее выражение любви Бога к людям.
Икона находится в Михайловском соборе Псково-Печерского монастыря, а в Успенском храме монастыря хранятся два чтимых списка этой иконы. С 4 по 25 ноября 2018 года в Московском Манеже икона была представлена для поклонения верующим, стала центральным и самым древним произведением на экспозиции «Россия — моя история».
